Diseño e introducción de puntos cuánticos de óxido de grafeno funcionalizados con hidróxido de amonio cuaternario como un pseudo

Apr 28, 2023

Scientific Reports volumen 13, Número de artículo: 8140 (2023) Citar este artículo

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En el presente trabajo se describe el diseño y la síntesis de un nuevo catalizador pseudo-homogéneo. Para este propósito, se prepararon puntos cuánticos de óxido de grafeno funcionalizados con amina (N-GOQD) a partir de óxido de grafeno (GO) mediante un enfoque sencillo de fragmentación oxidativa de un solo paso. Los N-GOQD preparados se modificaron luego con grupos hidróxido de amonio cuaternario. Varias técnicas de caracterización revelaron claramente que los GOQD funcionalizados con hidróxido de amonio cuaternario (N-GOQD / OH-) se han sintetizado con éxito. La imagen TEM reveló que las partículas de GOQD tienen una forma esférica casi regular y están monodispersas con tamaños de partículas < 10 nm. Se investigó la eficiencia de los N-GOQDs/OH− sintetizados como catalizador pseudohomogéneo en la epoxidación de cetonas α,β-insaturadas en presencia de H2O2 acuoso como oxidante a temperatura ambiente. Los productos de epóxido correspondientes se obtuvieron con buenos a altos rendimientos. Este procedimiento tiene las ventajas de un oxidante verde, altos rendimientos, implicación de reactivos no tóxicos y reutilización del catalizador sin pérdida perceptible de actividad.

En una era de nuevas tecnologías, un entorno de vida seguro y saludable se ha vuelto de gran importancia; como resultado, la disponibilidad de enfoques químicos más amigables con el medio ambiente para la producción de compuestos orgánicos también constituiría una ventaja adicional. Los últimos dos siglos han sido testigos de avances significativos en el desarrollo de catalizadores rentables para la transformación orgánica centrándose en algunos aspectos de la química verde1,2.

Un catalizador pseudohomogéneo se ha considerado como un sistema catalítico en el que la superficie del catalizador está exactamente expuesta a los sustratos, es decir, que no hay una diferenciación de fase obvia entre los sustratos y el catalizador y se comporta como un catalizador homogéneo. Sin embargo, en comparación con los catalizadores homogéneos, el catalizador pseudohomogéneo podría separarse fácilmente del medio de reacción y recuperarse como es característico en la catálisis heterogénea. A su vez, se mejoraría el rendimiento y la usabilidad del sistema catalítico ya que el sistema pseudo-homogéneo tendrá las ventajas de la catálisis tanto homogénea como heterogénea3,4.

Los puntos cuánticos de óxido de grafeno (GOQD), una categoría emergente de nanomateriales de dimensión cero, se definen como aquellos materiales en capas carbonosos ricos en oxígeno con dimensiones constituyentes inferiores a 20 nm5. Los GOQD han mostrado potenciales prometedores en detección electroquímica, fotocatálisis, bioimágenes, biodetección, diodos emisores de luz y catálisis debido a sus propiedades excepcionales, como una luminiscencia notable, la existencia de métodos rentables para producir, capacidad de funcionalización fácil, muy buena solubilidad y estabilidad en agua, baja toxicidad y buena biocompatibilidad6,7,8,9. Es interesante señalar que los GOQD se pueden producir de manera eficiente a partir de varias fuentes de carbono disponibles comercialmente, incluido el polvo de grafito, las láminas de óxido de grafeno, las fibras de carbono, el ácido cítrico, los materiales vegetales, como las hojas de mango, etc.

El uso de GOQD como soporte para los sitios activos puede ser sorprendente ya que estos sistemas catalíticos permiten que la reacción catalítica ocurra en condiciones pseudohomogéneas. Por lo tanto, las especies catalíticamente activas pueden suspenderse indefinidamente debido al pequeño tamaño de partícula de los CQD y los grupos funcionales diseñados en él, y el catalizador y los reactivos están en la misma fase, por lo que el sistema puede funcionar de manera similar a un catalizador homogéneo con la ventaja adicional de siendo recuperable sin esfuerzo por membrana de diálisis. Además, la lámina delgada de GOQD contiene una variedad de grupos funcionales de oxígeno reactivo en su superficie, lo que proporciona una alta solubilidad (acuosa) y un potencial considerable para una fácil modificación10,11,12. En general, las técnicas de modificación de superficies pueden ofrecer interesantes posibilidades para cambiar la superficie de los GOQD para aplicaciones particulares13. Recientemente, los catalizadores soportados por GOQD se han explorado en transformaciones orgánicas y han demostrado excelentes resultados. Rezaei et al. pudieron realizar el craqueo oxidativo selectivo de alquenos a aldehídos utilizando los líquidos iónicos soportados por puntos cuánticos de carbono14. Los iones de tungstato inmovilizados en la superficie de los puntos cuánticos de carbono se han aplicado con éxito en la escisión oxidativa de alquenos y la oxidación selectiva de alcoholes a los aldehídos correspondientes15,16,17. Las nanopartículas de Pd y Ag también se han estabilizado en puntos cuánticos de carbono y el catalizador preparado se utilizó como catalizador eficaz para promover la reacción de acoplamiento de Suzuki-Miyaura18.

Los epóxidos han surgido como una clase extremadamente útil de compuestos orgánicos con una gran utilidad sintética. En química orgánica, los epóxidos son sintones útiles y versátiles, por lo que pueden convertirse en una amplia variedad de compuestos valiosos con buenos perfiles farmacéuticos19. Los compuestos epóxidos también son una amplia familia de monómeros para la producción de varios tipos de polímeros. Se ha informado que varios derivados de epóxidos muestran actividades anticancerígenas, antibióticas e inhibidoras de proteasas20,21,22,23. Por lo tanto, los investigadores académicos se han concentrado mucho en la preparación de compuestos que contienen epóxidos.

La epoxidación de dobles enlaces carbono-carbono es una de las reacciones más fundamentales. Esta transformación tiene un amplio campo de aplicaciones en química orgánica sintética24,25. A pesar de la gran cantidad de efectos ambientales y económicos indeseables, se siguen utilizando oxidaciones estequiométricas como el peróxido de sodio, el hipoclorito de sodio, el ácido m-cloroperbenzoico, la oxona, el clorito de sodio, el perborato de sodio tetrahidratado, el dimetildioxirano, el bishidroperóxido de ciclohexilideno y el ácido tricloroisocianúrico26,27,28,29,30. ,31,32,33,34. Durante la última década, se están considerando protocolos catalíticos basados ​​en peróxido de hidrógeno acuoso (H2O2), aire y oxígeno puro como oxidantes amigables con el medio ambiente, de bajo costo y fácilmente disponibles35. La epoxidación de cetonas α,β-insaturadas ocurre en presencia de peróxido de hidrógeno en condiciones básicas y produce compuestos epoxi carbonilo36. Ejemplos representativos de tales sistemas son ([C4MIm][PF6]) líquido iónico/H2O237, [Al(H2O)6]3+/H2O238, (CTP)3VMo12O40/H2O239, peroxidisulfato de tetrabutilamonio/H2O240, [L-Aaemim]Br ionic líquido/H2O241, poli(L-Leucina)/H2O242 y sales de amina primaria/H2O243.

Aunque se han logrado grandes avances en el desarrollo de catalizadores asequibles para el enfoque de epoxidación de cetonas α, β-insaturadas que se centran en los principios de la química verde, sigue siendo una de las áreas más interesantes de la literatura científica.

Como parte de nuestras investigaciones continuas para desarrollar catalizadores verdes para transformaciones orgánicas y con el objetivo de demostrar aún más el potencial catalítico de los GOQD, en el primer paso de este estudio, se prepararon N-GOQD a partir de óxido de grafeno mediante un enfoque de fragmentación oxidativa. Posteriormente, los N-GOQD preparados se modificaron con grupos hidróxido de amonio cuaternario. La actividad catalítica de este catalizador pseudohomogéneo (N-GOQDs/OH-) se evaluó en la epoxidación de cetonas α,β-insaturadas en presencia de H2O2 acuoso como oxidante a temperatura ambiente.

Los disolventes y productos químicos usados ​​se suministraron de Fluka (Suiza) o Merck (Alemania), y se usaron sin ninguna purificación adicional. Se aplicó agua desionizada (DI) en todas las pruebas. Los espectros de espectroscopia infrarroja por transformada de Fourier (FT-IR) de las muestras se registraron con el método de gránulos de KBr mediante el espectrómetro PerkinElmer PE-1600-FTIR. La microscopía electrónica de transmisión (TEM) se investigó en un microscopio EM 208S (PHILIPS) de 100 kV con filamento de tungsteno y Zeiss‐EM10C (Alemania) operando a 100 kV con muestras en rejilla recubierta de carbono formvar Cu mesh 300. Las muestras preparadas se investigaron en campo microscopio electrónico de barrido de emisión (FESEM) (FESEM TESCAN MIRA 3, checo). El análisis de RMN 1H se llevó a cabo con un espectrómetro BRUKER DRX-250 AVANCE a 250,0 MHz. Las características ópticas de las muestras se midieron con el espectrofotómetro UV-visible Shimadzu UV 2100 151PC a temperatura ambiente. Los análisis de espectroscopia de rayos X de dispersión de energía (EDX) se llevaron a cabo en un microscopio SIGMA VP 500 (Zeiss) equipado con un sistema de medición EDX.

Primero, las láminas de óxido de grafeno han sido preparadas por el método de Hummer modificado predominante. Brevemente, se añadió H2SO4 concentrado (15 ml) a una mezcla de grafito (0,3 g) y NaNO3 (0,3 g), y la mezcla se enfrió a 0 °C en un baño de hielo y sal. Con agitación, se añadió lentamente KMnO4 (1,5 g) a la suspensión durante 2 h a 0-10 °C con enfriamiento por baño de hielo y sal. La mezcla se calentó a 35 °C y se agitó durante 30 min, y la solución resultante se diluyó añadiendo lentamente 30 ml de agua con agitación. Luego, la reacción se agitó a reflujo durante 15 min a 98 °C. Después de enfriar a temperatura ambiente, la mezcla resultante se trató con solución de H2O2 al 30 % (7 ml). La mezcla se lavó con HCl y H2O respectivamente, seguido de centrifugación y secado, obteniendo así óxido de grafeno (0,35 g)44.

Se dispersaron 0,02 g de GO tal como se preparó en agua (5 ml) en condiciones de sonicación. N-(aminometil)metanodiamina (1 ml) y H2O2 (40 ml, solución al 30 % en H2O). Luego, la mezcla se transfirió a un matraz redondo de fondo plano de una sola boca y se calentó a 80 °C durante 8 h. Luego, el producto se enfrió a temperatura ambiente y se centrifugó para eliminar las partículas más grandes y las láminas GO sin tratar. Finalmente, la solución de color amarillo oscuro se dializó usando una membrana de diálisis (100 Da) para eliminar los materiales de partida que no reaccionaron, luego se concentró al vacío, dando un volumen final de 5 mL45.

Se añadieron 5 mL de metanol y 0,2 mL de yoduro de metilo a 5 mL de solución de N-GOQDs. La mezcla se agitó a reflujo a 25 °C durante 24 h. A continuación, el producto se dializó utilizando una membrana de diálisis (100 Da) para eliminar el yoduro de metilo que no había reaccionado. Finalmente, se trataron 5 ml de N-GOQD funcionalizados con yoduro de amonio cuaternario (N-GOQD/I) con 3 ml de KOH (0,1 M) a temperatura ambiente durante 2 h para obtener GOQD funcionalizados con hidróxido de amonio cuaternario (N-GOQD/OH). −)46. Finalmente, la solución resultante se dializó usando una membrana de diálisis (100 Da) para eliminar cualquier exceso de KOH, luego se concentró al vacío hasta un volumen final de 5 mL.

Los experimentos de catálisis para las N-GOQDs/OH− se llevaron a cabo en una mezcla de 1,4-dioxano:agua (1:1), usando una relación molar de 1:3 de cetonas α,β-insaturadas:H2O2. La cetona α,β-insaturada (1 mmol) se introdujo en un matraz de fondo redondo equipado, al que posteriormente se le añadió N-GOQDs/OH− (4 mL de solución acuosa) y la mezcla solvente (5 mL). Luego, se añadió solución acuosa de H2O2 al 30% (3 mmol), la solución de reacción se agitó (a 1000 rpm) a temperatura ambiente durante 24 h. Después de detectar la finalización de la reacción mediante cromatografía en capa fina (TLC) (n-hexano/acetato de etilo, 2/1), la mezcla de reacción se diluyó con agua (5 ml) y el producto se extrajo con acetato de etilo (3 × 5ml). El catalizador extraído en la capa acuosa se concentró al vacío hasta un volumen final de 4 ml para reutilizarlo en otro ciclo. Por otro lado, la fase orgánica (capa de acetato de etilo) que contenía cetonas α, β-insaturadas sin reaccionar y los productos epóxido correspondientes se evaporó y purificó empleando una cromatografía en columna de gel de sílice (acetato de etilo/n-hexano) para obtener los productos deseados. .

GO se ha sintetizado utilizando el método de Hummer modificado. El método de Hummer es un método eficiente y confiable para producir GO a través de la oxidación de polvo de grafito con permanganato de potasio en presencia de nitrato de sodio en una solución de ácido sulfúrico47. A partir de entonces, GO se transformó en N-GOQD mediante una ruta de fragmentación oxidativa "de arriba hacia abajo" en presencia de H2O2 acuoso y N- (aminometil) metandiamina (Fig. S1 complementaria). Finalmente, N-GOQDs/OH− se preparó convirtiendo los grupos amina en yoduro de metil amonio cuaternario seguido de intercambio iónico con una solución acuosa de KOH, como se muestra en la Fig. 2. La presencia de varios grupos funcionales en la superficie del N -GOQDs/OH− imparte alta solubilidad en agua y solventes orgánicos polares, por lo tanto, puede actuar como un catalizador pseudo-homogéneo.

Los GOQD sintetizados se caracterizaron mediante espectroscopia infrarroja transformada de Fourier (FTIR), espectroscopia de rayos X de dispersión de energía (EDX), microscopia electrónica de transmisión (TEM), microscopia electrónica de barrido (SEM), espectroscopia fotoelectrónica de rayos X (XPS) y Espectroscopia de fluorescencia.

La Figura 1a muestra los espectros FT-IR de GO y N-GOQDs/OH- preparados. GO muestra sus picos característicos en 3375, 1731, 1618 y 1044 cm−1 que surgen debido a O–H, C=O, C=C y C–O–C de los epóxidos, respectivamente. Después de la fragmentación oxidativa, los picos de carbonilo y epóxido desaparecen (1731 y 1044 cm−1 respectivamente)45. La presencia de los grupos –OH y –NH en N-GOQDs/OH− se confirmó por la aparición de un pico ancho centrado entre 3000 cm−1 y 3500 cm−1. La fuerte señal en 1668 cm−1 puede corresponder a la vibración de estiramiento de los enlaces C=N y C=O, y el pico en 1384 cm−1 surge debido a la vibración de estiramiento de los enlaces C y N48. La presencia del grupo C-H alifático se confirma con el pico de 2927 cm−1. Por lo tanto, la imagen FT-IR indica que los compuestos que contienen átomos de nitrógeno se modifican en la superficie de los GOQD. En el espectro de RMN 1H, disperso en D2O, se pudo identificar la presencia de grupos hidróxido de amonio cuaternario (Fig. 1b).

(a) Espectros FT-IR de GO y N-GOQDs/OH− (b) Espectro de RMN 1H de N-GOQDs/OH−.

La Figura 2a, b muestra imágenes TEM del GO obtenido y el N-GOQDs/OH- y la Figura 2c muestra la distribución del tamaño de las partículas. El tamaño promedio de N-GOQDs/OH− debe ser significativamente más pequeño que el GO. Las imágenes de TEM (Fig. 2b) revelan claramente que los N-GOQDs/OH− tienen una forma casi esférica y están monodispersos con tamaños de partículas inferiores a 10 nm cuyo tamaño medio es mucho más pequeño que GO (Fig. 2a). Las Figuras 2d, e muestran imágenes SEM de GO y N-GOQDs/OH- preparados, respectivamente. De acuerdo con la imagen FE-SEM (Fig. 2e), los GOQD muestran una morfología en forma de esfera.

Las imágenes TEM de (a) el GO obtenido, (b) N-GOQDs/OH−, y (c) la distribución del tamaño de las partículas, y la imagen FE-SEM de (d) el GO obtenido, (e) N-GOQDs/OH −.

Para estudiar la distribución y la composición química de los N-GOQDs/OH−, se realizó un análisis EDX (Fig. S2 complementaria). En la figura complementaria S2a se muestra una imagen SEM de la misma región que el EDX. Los picos elementales atribuidos al carbono, el oxígeno y el nitrógeno en el espectro EDX confirmaron la presencia de estos elementos en los N-GOQDs/OH− obtenidos (Fig. S2b complementaria). Además, el espectro EDX revela la presencia de una cantidad ignorable de impurezas de potasio y calcio (0,05 y 0,10 por ciento atómico, respectivamente) (Tabla complementaria S1). La presencia de potasio puede estar relacionada con una cantidad extremadamente pequeña de KOH que no se eliminó en el paso de diálisis y la presencia de calcio es un signo de impureza ambiental en la etapa de identificación del catalizador. Por lo tanto, el espectro EDX confirmó un buen anclaje y estabilidad de los compuestos que contienen átomos de nitrógeno en los GOQD. Además, se puede inferir de las imágenes de mapeo que los elementos de carbono, oxígeno y nitrógeno están muy extendidos en el área de N-GOQDs/OH- debido a la formación uniforme de N-GOQDs/OH- (Figura complementaria S2c).

La espectroscopia de fluorescencia es una metodología sencilla y fiable para confirmar las propiedades de confinamiento cuántico de los semiconductores QD45,49. La respuesta de fluorescencia de N-GOQDs/OH- con respecto a una variedad de longitudes de onda de excitación entre 320 y 540 nm se muestra en la Fig. 3. De acuerdo con investigaciones anteriores, la intensidad de fluorescencia de la muestra de N-GOQDs/OH- aumentó primero y luego disminuyó (Fig. 3). Las muestras exhibidas exhibieron el pico de fluorescencia más fuerte con la emisión máxima centrada en 445 nm a una longitud de onda de excitación de 360 ​​nm. Los resultados indicaron claramente la síntesis exitosa de las muestras de N-GOQDs/OH-. Además, en la figura se muestran fotografías de una dispersión acuosa de N-GOQDs/OH− bajo luz ambiental (izquierda) y bajo radiación UV de 365 nm (derecha).

El espectro de fluorescencia de los N-GOQDs/OH−.

XPS estudió los estados químicos atómicos de la muestra N-GOQDs/OH− sintetizada (Fig. 4). Los espectros XPS completos de N-GOQDs/OH− revelan claramente la existencia de carbono, oxígeno y nitrógeno (Fig. S3 complementaria). El espectro C1s muestra picos en BE de 284 eV (referidos a C–C y C=C), 286 eV (referidos a C–O y C–N) y 288 eV (referidos a C=O) (Fig. 4). El análisis de O1s muestra picos en BEs de 530 eV (asignados a C–O y C=O) y 532 eV (asignados a O–H) (Fig. 4). El N1s muestra picos a 400 eV y 402 eV correspondientes a C–N y al grupo amonio cuaternario, respectivamente (Fig. 4)15,45,50.

Espectros XPS de alta resolución de C1s, O1s, N1s.

La actividad catalítica de N-GOQDs/OH−, como catalizador pseudo-homogéneo, se evaluó en la epoxidación de cetonas α,β-insaturadas. Inicialmente, se estudió la epoxidación de benzalacetofenona como sustrato estándar con el nanocatalizador preparado (Tabla 1). Al principio, se han estudiado muchos parámetros experimentales, como la cantidad de catalizador, las proporciones molares de H2O2/cetonas α, β-insaturadas y el solvente para determinar las condiciones experimentales óptimas. El efecto de las condiciones de reacción sobre la epoxidación de benzalacetofenona (1 mmol) con N-GOQDs/OH− se resume en la Tabla 1. Como puede verse en los resultados de la Tabla 1, en ausencia del catalizador y en presencia de GO o Los N-GOQD, ningún producto obtenido (Tabla 1, Entradas 1-3) y un aumento en la cantidad de catalizador mejoran significativamente los rendimientos (Tabla 2, Entradas 4-6). También se estudió el efecto de la adición de la cantidad de H2O2 en la reacción. Se observaron mejoras significativas en el rendimiento del producto epóxido con una cantidad creciente de H2O2 (entradas 6-10). La investigación del papel del solvente muestra que los solventes próticos reducen los rendimientos de los productos epóxido (entradas 11 a 13). Después de cuidadosos exámenes, el mejor resultado se obtuvo usando 4 mL de solución acuosa de catalizador y en presencia de H2O2 (3 mmol) en 1,4-dioxano a temperatura ambiente (Tabla 1, Entrada 6).

Bajo las condiciones optimizadas, en un procedimiento experimental simple, las transformaciones de una serie de cetonas α, β-insaturadas en los epóxidos correspondientes ocurrieron con rendimientos casi altos. Los resultados se resumen en la Tabla 2. El presente procedimiento es general ya que una amplia gama de derivados de cetonas α, β-insaturadas con grupos donantes y atractores de electrones reaccionaron fácilmente con H2O2 a temperatura ambiente para producir el epoxi α, β correspondiente. cetonas en buenos a altos rendimientos y no se observó efecto electrónico de los sustituyentes.

De acuerdo con la literatura, se proponen mecanismos plausibles para la epoxidación de cetonas α, β-insaturadas como se muestra en la Fig. 5. El OH− juega un papel esencial a través de la especie HOO− formada. Por otro lado, los N-GOQDs/OH− activan las cetonas α,β-insaturadas a través de la interacción de enlaces de hidrógeno. La reacción es seguida por el ataque de nucleófilos del HOO- y forma un enolato de hidroperóxido. Finalmente, la reacción se completa al perder el OH- y formar el anillo epóxido53,54,55,56.

El mecanismo plausible para la reacción de epoxidación.

Una vez completada la reacción en un sistema homogéneo, la mezcla de reacción se diluyó con agua y el producto se extrajo con acetato de etilo. Dado que el catalizador es completamente soluble en agua, el catalizador se retuvo en la fase acuosa. El catalizador extraído en la capa acuosa se concentró al vacío hasta un volumen final de 4 ml para reutilizarlo en otro ciclo. Los experimentos de reciclado confirmaron la reutilización aceptable y la estabilidad química del catalizador, ya que el catalizador recuperado se puede utilizar durante cuatro ejecuciones (Fig. 6).

Reutilización de N-GOQDs/OH− para la epoxidación de benzalacetofenona.

La Tabla 3 enumera la comparación del rendimiento catalítico de N-GOQDs/OH− como catalizador pseudohomogéneo para la epoxidación de benzalacetofenona con varios catalizadores informados. En comparación con algunos datos de la literatura, los N-GOQDs/OH− revelaron un rendimiento catalítico adecuado y una buena reutilización para la epoxidación de benzalacetofenona.

En resumen, se han preparado GOQD funcionalizados con hidróxido de amonio cuaternario. Los GOQD proporcionados se caracterizaron mediante 1H NMR, FT-IR, TEM, SEM, XPS, mapeo EDX y espectroscopia de fluorescencia. En general, los resultados de estos análisis respaldan la estructura esperada de N-GOQDs/OH−. Se encontró que el catalizador era activo frente a la epoxidación de cetonas α, β-insaturadas en presencia de H2O2 acuoso como un oxidante verde, a temperatura ambiente. Los productos de epóxido correspondientes se obtuvieron con buenos a altos rendimientos. Debido a la presencia de varios grupos funcionales en la superficie de los N-GOQDs/OH− imparte alta solubilidad en agua y solventes orgánicos polares. Por lo tanto, los sustratos y el catalizador pueden crear una fase homogénea, lo que ayuda a lograr una alta eficiencia del catalizador. Se espera ampliamente que este catalizador pseudohomogéneo se use para futuras aplicaciones catalíticas en reacciones de oxidación de compuestos orgánicos.

Todos los datos generados o analizados durante este estudio se incluyen en este artículo publicado [y sus archivos de información complementarios].

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Descargar referencias

Los autores agradecen al Consejo de Investigación de la Universidad Razi por el apoyo de este trabajo.

Centro de Investigación de Nanociencia y Nanotecnología (NNRC), Universidad Razi, Kermanshah, 67144-14971, Irán

Mohammed Salim Mohammed y Kiumars Bahrami

Departamento de Química Orgánica, Facultad de Química, Universidad Razi, Kermanshah, 67144-14971, Irán

Homa Targhan y Kiumars Bahrami

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KB concibió la idea original y supervisó el proyecto. MSM llevó a cabo los experimentos. MSM y HT escribieron el texto principal del manuscrito. Todos los autores revisaron el manuscrito.

Correspondencia a Kiumars Bahrami.

Los autores declaran no tener conflictos de intereses.

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Reimpresiones y permisos

Mohammed, MS, Targhan, H. y Bahrami, K. Diseño e introducción de puntos cuánticos de óxido de grafeno funcionalizados con hidróxido de amonio cuaternario como catalizador pseudohomogéneo para la epoxidación de cetonas α, β-insaturadas. Informe científico 13, 8140 (2023). https://doi.org/10.1038/s41598-023-34635-5

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Recibido: 27 diciembre 2022

Aceptado: 04 mayo 2023

Publicado: 19 mayo 2023

DOI: https://doi.org/10.1038/s41598-023-34635-5

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